Автоматична синхронізація є найшвидшим і найпростішим способом: при кожному підключенні пристрою він автоматично синхронізується з медіатекою iTunes. Можна вибрати об'єкти, які будуть синхронізуватися автоматично (наприклад, вся медіатека або лише певні плейлисти).